Αφού ολοκλήρωσαν το προσκύνημα, πήγαν στην Μονή του Οσίου Γερασίμου και έγιναν μοναχοί αρχικά υπό την καθοδήγηση του οσίου γέροντα Νίκωνος. Ακολούθως, αποσύρθηκαν στην έρημο όπου διέμειναν μαζί επί σαράντα χρόνια, κάτω από σκληρή άσκηση.
Κατόπιν ο Συμεών επέστρεψε στα Ιεροσόλυμα και εξέφρασε την επιθυμία μέσω της προσευχής του, να παραμείνει εντελώς άγνωστος. Πράγματι ο Θεός οικονόμησε έτσι τα πράγματα και ο Συμεών προσποιούνταν τον σαλό.
Κατά την διάρκεια της παραμονής του στην Έμεσα της Συρίας, επιτέλεσε πολλά θαύματα, Αναπαύθηκε εν Κυρίω φτωχός και ταλαιπωρημένος, αλλά με πλούσια θεία χάρη και πνευματική ευλογία.
Αργότερα έφθασε εκεί και ο Ιωάννης, όπου έμαθε για τον θάνατο του Συμεών και μετά από λίγο καιρό κοιμήθηκε και ο ίδιος.